La Respetable Logia Regeneración No. 1 es la logia masónica regular más antigua (bajo la jurisdicción de la Gran Logia de Costa Rica) que existe en el país. Sus orígenes se remontan al siglo XIX. Desde la formación de la primera logia masónica regular llamada Caridad en 1865 por el Presbítero Francisco Calvo, la masonería costarricense había sido condenada y perseguida públicamente por las autoridades eclesiásticas católicas y algunos sectores conservadores de la sociedad y la política nacional.
A pesar de ello, la Orden continuaría creciendo y fortaleciéndose y a partir de 1884, algunos distinguidos masones como Próspero Fernández y Bernardo Soto, alcanzan los principales puestos de poder político y llevan a cabo una serie de reformas de corte liberal que ayudarían a conformar al Estado costarricense durante las décadas posteriores. Sin embargo estas reformas, otros hechos políticos y algunos conflictos internos, provocan tensiones que a la postre afectarían las actividades masónicas y hacen que en 1887 la masonería costarricense entre en crisis.
El escudo de la Respetable Logia Regeneración No.1 lo conforma un ave fénix como símbolo del resurgimiento o renacimiento de la masonería a partir de ese momento, haciéndole justicia a su nombre, y se establece como fecha oficial de su fundación el 11 de noviembre de 1888. La Respetable Logia Regeneración No. 1 se reúne desde entonces, todos los miércoles de cada mes, a las 8 p.m.
En ese año, la propiedad cercana al Museo Nacional donde se había construido el Templo Masónico fue vendida al Gobierno de la República. Además, una de las pocas logias activas en ese momento, la logia Unión No.19, había suspendido sus trabajos en medio de un aparente cisma que generaría que el Gran Oriente Centroamericano fuera trasladado a Guatemala. Estos hechos provocan que las actividades masónicas lleguen a una suspensión total a mediados del año 1887.
No obstante, poco más de un año después, un grupo de masones entusiastas se reúnen en San José y deciden fundar una nueva logia. Esta logia es llamada Regeneración, deseando simbolizar el renacimiento de la Masonería en Costa Rica. La reunión se lleva a cabo el 11 de noviembre de 1888. La creación de esta nueva logia le daría un nuevo impulso a las actividades masónicas en el país. En la fundación de la misma participaron los señores Rafael Odio, Rafael Carranza, Tranquilino Chacón, Julián Cornejo, Manuel Aldaya, Leoncio y Constant Audrain, Celedonio Loynaz y Ricardo Nanne.
La logia Regeneración no se reuniría sino hasta el 2 de febrero de 1889, cuando Ricardo Nanne regresa de Guatemala con la Carta Constitutiva de la logia aprobada y con el número 6 asignado. Posteriormente, alquilan el piso inferior de la casa del señor Gregorio Richmond para efectuar sus reuniones. El 7 de mayo siguiente, la nueva logia Regeneración No.6 inicia a su primer aprendiz llamado Genaro Rucavado. La instalación oficial de la logia se efectuó el día 13 de mayo de 1889, a la cual asistieron muchos antiguos masones costarricenses y como invitado de honor se contó con la presencia de don Bernardo Soto, masón grado 18 y presidente de la República en ese momento.
Posteriormente, la Logia Regeneración No.1 será una de las 4 Logias fundadoras de la Muy Respetable Gran Logia de Costa Rica en 1899 junto a la Unión Fraternal No. 9, La Luz Lodge No. 12, y Libertad No. 15, y a partir de este momento se cambia su número por el 1.